Dertli, toprakla uğraşıp, alın teri dökmek yerine sazını çalıp dinleterek dinleyenlerin hayranlığını kazanmak, onların yaptığı ikramlarla gününü gün etmeyi yeğliyordu. Kimi zaman pişmanlık duyuyor, başta içki olmak üzere bütün kötü alışkanlıklarını bırakmak istiyordu, ama başaramıyordu. Onun için olsa gerek:

Dertli ölüm haktır âsân demişler

Ölümden beterdir hicrân demişler

Hubbü’l-vatan mine’l-îmân demişler

Gönül o sebepten vatan arzular 

benzeri şiirler söylüyordu.

Kimi zaman da sılâya dönebilmek için Tanrı’ya, “Ricam budur sana Hazret-i Mevlâ / Nasîb et bizlere vilâyetimiz!” diye yalvarıyordu; ama hemen arkasından bu duygulardan sıyrılıyor, gezginlikten, başıboş bir ömür sürmekten kendini kurtaramıyordu. Mısır’da başlayan içki bağımlılığı giderek artmakta, üstüne başına bakmamakta, derbederlik içinde yaşamaktaydı. Bedensel olarak çeşitli düş\-künlükleri vardı; sağlık durumu iyi değildi; ama iç dünyası bakımından, inanmış bir tasavvuf adamıydı.

Dönemin kültür merkezleri olan Sivas, Zile, Amasya, Çankırı, Ankara gibi yerlerde dolaşıyordu Köyündeki eşi ve çocukları perişan bir durumdaydı. Dertli bu düzensizlik içinde yıllar geçirdi. Daha uzaklara gitmek istiyordu. Konya’yı kendisi için dar ve küçük görünce, aklını ilk gidişinde hayâl kırıklığına uğradığı İstanbul’a taktı; ama şimdi, şiirleri cönklerde yer alan tanınmış bir şairdi. 

1826’da, ilk gelişinden otuz yıl sonra, yeniden İstanbul’un yolunu tuttu.  Aydın ve sanatsever bir insan olan yeni Pâdişah II. Mahmud, İstanbul’daki semaî kahvelerinde âşıklara imkân tanınmasını sağlamış; “âşıklar kethüdası” başkanlığında loncalar kurdurmuştu. İstanbul’da halk âşıkları, artık eskisi gibi küçümsenmiyordu. İstanbul’un çeşitli yerlerinde semâî kahveleri; Beşiktaş, Aksaray, Tahtakale, Çemberlitaş, Yenibahçe, Unkapanı ve Üsküdar gibi önemli semtlerde âşıkların toplandığı kahvehâneler bulunuyordu.

İstanbul’da kısa bir sürede kendisini kabul ettiren Dertli’nin ustalığı, özellikle Beşiktaş, Tahtakale ve Çemberlitaş’taki semâî kahvelerinde dilden dile dolaşmaya başladı. Âşıklara ve halk şiirine, saza ve söze ilgi duyanlar, Dertli’nin çevresini sardı; büyük bir  ilgi ve saygınlık görmekteydi.

Dertli’nin İstanbul’da ünlenip sevilmesi eskilerin rahatını kaçırınca, bunlar çözülmesi çok zor bir muammâyı semaî kahvesinin duvarına asıp, bunu Dertli’nin çözmesini istediler. Çözerse, kendisine duyulan güven pekişecek; çözemezse, yaşı elliyi aşmış olan bu âşığın yeteneksiz ve yetersiz olduğu anlaşılacak, o da pılı pırtısını toplayıp İstanbul’u terk edecekti.

Dertli, kendisine kurulan tuzağın farkındaydı; yarışma heyecanı ve içki bağımlılığı nedeniyle titreyen elleriyle “âşıklar kethüdâsı” nın uzattığı sazı aldı, tellerine dokundu. Gerçekten zor ve dolambaçlı olan muammâyı bir kaç dizede çözdü ve arka arkaya  coşturucu, yanık besteler okuyup çaldı. Âşıklar kâhyası, Dertli’yi kaldırıp baş köşeye oturttu; muammâ için ortaya konan ödülü önüne bıraktı. Dertli ödülü almadı; kahvede bulunan âşıklara pay edilmesini istedi.

Bolu’da görevliyken Dertli’yi tanıyan ve İstanbul’da korumasına alan Hüsrev Paşa, bu olayı duyunca, Dertli’yi ödüllendirmek için II. Mahmud’a tanıştırdı. Sonuçta, Dertli’ye resmî bir görev verilmesi için, Bolu Valiliğine ferman çıkarılarak, Çağa bölgesinin âyânlığına, yâni kaymakamlığına getirildi.

Bu görev, Dertli’nin geçim sıkıntılarından kurtulmasını sağladı; ancak bir süre sonra halktan topladığı vergilerden bir kısmını iç ettiği yolunda söylentiler çıkınca,  Bolu defterdarı Hüsnü Efendi, Dertli’den iç ettiği geçirdiği paraları geri vermesini istedi.  Dertli, Bo\-lu vâlisine yolladığı bir yazıda, “Ben halktan, âyân hizmeti ve sıfatı ile henüz hiç bir para almadığım, vergi tahsil etmediğim, şimdilik sadece sizlere hizmet ettiğim hâlde, sizler benden para is\-tiyorsunuz. Sizlere göre vâlilerin âdeti bi\-zim gibilerden zorla para istemek, veremezsek suçlu çıkarmak mıdır?” diyerek bir yandan suçsuzluğunu belirtirken, bir yandan da, “Tahsilden evvel boş yere hiç resm alınır mı /  Sizlerde beğim böyle midir âdet-i vâli” diye iğneli şiirler yazıyordu.